Beamter hätte er werden sollen ...
Beamter hätte er werden sollen, und er hatte sich zunächst nach dem Abitur auch folgsam bei jedem Amt, das es gab, beworben; Gott sei Dank — ohne Erfolg. So stand nach zwei weiteren Jahren des intensiven Selbststudiums und Malens und harter Arbeit zum Erwerb des Studiengeldes dem Eintritt in die Düsseldorfer Kunstakademie nichts mehr im Wege, auch der Vater nicht, der mit heimlichem Stolz dem Sohn zuvor schon als Untersekundaner erste Aufträge als Maler verschafft hatte. An einen folgenreichen, den ersten wohl, erinnert sich J. H. Gillessen mit großem Vergnügen.
Der Vater hatte die Wohnung eines hohen Mönchengladbacher Beamten zu renovieren und fragte den Herrn Rat, ob er nicht in seiner Position auch ein echtes großes, gutes Gemälde benötige. Nach Zustimmung und Frage, ob man denn auch einen entsprechenden Maler wisse, schlug der Vater im Brustton der Überzeugung seinen Sohn vor, der den Auftrag erhielt, nach einem Katalog von Eifellandschaften des damals renommierten Malers Fritz von Wille eine Kopie des Bildes „Ginster am Totenmaar“ anzufertigen. Das Bild gelang, und wie der Vater meinte, so gut, dass er es gerahmt stolz im Schaufenster seines Anstreichergeschäftes zur Ansicht stellte. Ein empörter Brief des Herrn von Wille stellte eine Klage in Aussicht (vielleicht war „Kopie nach F. v. Wille“ zu klein, ‘,J. H. Gillessen“ aber zu groß geraten), bis sich der berühmte Kollege überzeugen ließ, dass hier ein junges Talent völlig unschuldig gehandelt hatte. An einen weiteren Auftrag erinnert sich Gillessen, ein großes Wandgemälde in der Mühlrader Mühle „Fischerboot auf dem Hariksee“. 1932 war es endlich soweit. Mit einer Mappe seiner Arbeiten und einem Empfehlungsschreiben von Dr. Willemsen machte der junge Gillessen Vorlage bei Akademiedirektor Walter Kaesbach, dem hochherzigen Stifter jener wertvollen Sammlung zeitgenössischer Moderne, die dem Schüler einst so wichtige Impulse vermittelt hatte.
Es war eigentlich mehr ein Zufall, dass Max Glarenbach sein Lehrer wurde — nicht Nauen, Klee oder Campendonk, die damals auch Professoren in Düsseldorf waren—denn Kaesbach entschied nach Durchsicht der Mappe: Schicken wir ihn zu Clarenbach. Vielleicht weil er mit sicherem Blick erkannt hatte, dass der junge Gillessen schon damals bewusst in der Tradition der Vor- und Frühimpressionisten stand und von Clarenbach am meisten lernen konnte. Dieser hatte einige Jahre keine Schüler mehr gehabt, weil er, der Tradition eines expressiven Realismus und der kräftigen und hellen Palette eines deutschen Impressionismus verhaftet, im Schatten der avantgardistischen Kollegen stand, die wenig später als „Kulturbolschewisten“ verjagt wurden.
Wenn man Gillessen fragt, wann er geboren sei, antwortet er listig: „Im Jahr des ersten abstrakten Aquarells“ — unwillkürlich blickt man um sich und sieht gegenständliche Bilder, Landschaften aus über vierzig Jahren Malerdasein. Und wenn man aus dem Schwelgen von Farben und Atmosphäre der Landschaften der Eifel, des Niederrheins und des Südens in die Gegenwart zurückkehrt, sagt Gillessen: „Wenn es für einen angebenden Künstler notwendig ist, sich abzusetzen von seinen unmittelbaren Vorgängern und den nachfolgenden Jüngern, dann werden Sie verstehen, dass ich gegenständlich malte, wenn alle anderen zu abstrahieren versuchten.“ Gescheut hat J. H. Gillessen die Begegnung mit anderen Äußerungen der Zeit nie, aber für sich hat er früh bewusst und konsequent seinen Weg der Aneignung der Welt entschieden. — Auf diesem Weg wurde Clarenbach ihm ein behutsamer Lehrer. Im Atelier des Meisters traf er damals zwei ältere Kommilitonen, Josef Kuchen und Hermann Schauten. Die hatten schon vier Semester Vorklasse bei Prof. Schmurr absolviert, „und ich kam aus dem Malerhandwerk mit Nichts als Vorbildung“. Die beiden älteren Kommilitonen gingen häufig ins Museum, um zu kopieren, wie es schon immer üblich gewesen war. Währenddessen arbeitete Gillessen unermüdlich im Atelier, um durch eigenes Experimentieren und malendes Forschen die Geheimnisse der Malerei zu ergründen.
So mühte er sich eines Tages, einige Orangen auf einem Stück gelben Seidenstoffs zu malen.